Статті

Куликов А.Ю. Развитие мицеллярной жидкостной и тонкослойной хроматографии

УДК: 543.544.5.068.7+543.544.943.3+544.77.022.532+544.022.532
DOI: 10.15407/zht2021.67.004

стаття

Куліков А.Ю.

Розвиток міцелярної рідинної та тонкошарової хроматографії

Представлено огляд розвитку міцелярної високоефективної рідинної хроматографії та тонкошарової хроматографії. Приведено результати досліджень по розробці теоретичних основ та використанню організованих розчинів в якості рухомих фаз в рідинній і тонкошаровій хроматографіях для аналізу біологічно активних речовин рослинного та тваринного походження, якості лікарських субстанцій та готових лікарських засобів. Роботи проводились на базах кафедри хімічної метрології Харківського національного університету імені В.Н. Каразіна та Державного Підприємства «Український науковий фармакопейний центр якості лікарських засобів».
Ключові слова: високоефективна рідинна хроматографія, тонкошарова хроматографія, міцелярні рухомі фази, теоретичні основи методу, аналіз біологічно активних сполук.

ЛІТЕРАТУРА

1. Anastas P.T., Warner J.C. Eds. “Green Chemistry: Theory and Practice”, Oxford University Press, 1998.
2. Carabias R.M., Rodrıguez G.E., Moreno C.B. Surfactant cloud point extraction and preconcentration of organic compounds prior to chromatography and capillary electrophoresis. J. Chromatog. A. 2000, 902 (1), P.251-265. doi: 10.1016/S0021-9673(00)00837-2
3. Lopez-Grio S., Torres-Lapasio J.R., Baeza-Baeza J.J., Garcia-Alvarez-Coque M.C. Micellar liquid chromatography of amino acids using pre- and post-column o-phtalaldehyde/N-acetylcysteine derivatization. Anal. Chim. Acta. 2000, 418 (2), P.153–165. doi: 10.1016/S0003-2670(00)00965-X
4. Pyell U. Micellar and Microemulsion Electrokinetic Chromatography. Capill. Electromigr. Sep. Methods, Elsevier, 2018. P.113-142. doi: 10.1016/B978-0-12-809375-7.00005-8
5. Armstrong D.W. , Terrill R.Q. Thin layer Chromatographic Separation of Pesticides, Decachlorodiphenyl, and Nucleosides with Micellar solutions. Anal. Сhem. 1979, 51 (13), P.2160-2163; doi: 10.1021/ac50049a025
6. Armstrong D.W., McNeely M. Use of Micelles in the TLC Separation of Polynuclear Aromatic Compounds and Amino Acids. Anal. Lett. 1979, 12(12), P.1285-1291; doi: 10.1080/00032717908067919.
7. Armstrong D.W., Stane J.Y. Evaluation of partition coefficients to micelles and cyclodextrins via planar chromatography. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105(10), P.2962-2964; doi: 10.1021/ja00348a006.
8. Armstrong D.W., Bui К.H., Barry R.M. Use of pseudophase TLC in teaching laboratoriesє J. Chem. Educ. 1984, 61(5), P.457-458.
9. Sherma J., Sleckman В.P., Armstrong D.W. Chromatography of Amino Acids on Reversed Phase Thin Layer Plates. J. Liq. Chromatogr. 1983, 6(1), P.95-108; doi: 10.1080/01483918308066873.
10. Khaledi M.G. Micelles as separation media in high-performance liquid chromatography and high-performance capillary electrophoresis: overview and perspective. J. Chromatography A. 1997, 780(1-2), P.3-40; doi: 10.1016/S0021-9673(97)00610-9.
11. Dorsey J.G. Micellar liquid chromatography. Adv. Chromatogr. 1987, 27, P.167-214.
12. Koenigbauer M. J. Application of micellar mobile phases for the assay of drugs in biological fluids. J Chromatogr B. 1990, 531, P.79-99; doi: 10.1016/S0378-4347(00)82281-1.
13. Jaminez O., Marina M.L. Retention modeling in micellar liquid chromatography. J. Chromatogr. A. 1997, 780(1-2), P.149-163; doi: 10.1016/S0021-9673(97)00262-8.
14. Tetsuo Okada. Micellar chromatography of inorganic compounds. J.Chromatogr. A. 1997, 780(1-2), P.343-360; doi: 10.1016/S0021-9673(97)00291-4.
15. Garcia-Alvarez-Coque M.C., Carda-Broch S. Direct injection of physiological fluids in micellar liquid chromatography. J.Chromatogr. B. 1999, 736(1-2), P.1-18; doi: 10.1016/S0378-4347(99)00430-2.
16. Басова Е.М. , Иванов В.М. , Шпигун О.А. Мицеллярная жидкостная хроматография. Успехи химии. 1999, 68, с.1083-110.
17. Куликов А.Ю., Логинова Л.П., Самохина Л.В. Мицеллярная жидкостная хроматография в фармацевтическом анализе и других областях анализа (обзор). Фармаком (Укр). 2004, 1, С.22–52.
18. Boichenko A.P., Loginova L.P., Kulikov A.U. Micellar liquid chromatography (Review). Part 1. Fundamentals, retention models and optimization of separation. Методы и объекты химического анализа. 2007, 2(2), P. 92–116.
19. Berthod A. , Garcia-Alvarez-Coque M.C. Micellar Liquid Chromatography. New York: Marcel Dekker, 2000. 632 p.
20. Armstrong D.W., Nome F. Partitioning behavior of solutes eluted with micellar mobile phase in liquid chromatography. Anal. Chem. 1981, 53(11), P.1662–1666; doi: 10.1021/ac00234a026.
21. Arunyanart M. , Cline-Love L.J. Model of micellar effects on liquid chromatography capacity factors and for determination for micelle solute equilibrium constants. Anal. Chem. 1984, 56(9), P.1557–1561; doi: 10.1021/ac00273a005.
22. Foley J.P. Critical compilation of solute-micelle binding constants and related parameters from micellar liquid chromatographic measurements. Anal. Chim. Acta. 1990, 231(1), P.237–247; doi: 10.1016/S0003-2670(00)86422-3.
23. Torres-Lapasio J.R., Garcia-Alvarez-Coque M.C., Baeza-Baeza J.J. Global treatment of chromatographic data with MICHROM. Anal. Chim. Acta. 1997, 348(1-3), P.187–196; doi: 10.1016/S0003-2670(97)00066-4.
24. Torres-Lapasio J.R. MICHROM software. User Manual in: Berthod A., Garcia-Alvarez-Coque M.C. Micellar Liquid Chromatography. New York: Marcel Dekker, 2000. 632 Р.
25. Strasters J.K., Breyer E.D., Rodgers A.H., Khaledi M.G. Simultaneous optimization of variables influencing selectivity and elution strength in micellar liquid chromatography : Effect of organic modifier and micelle concentration. J. Chromatogr. А. 1990, 511, P.17–33; doi: 10.1016/S0021-9673(01)93267-4.
26. Torres-Lapasio J.R., Villanueva-Camanas R.M., Sanchis-Mallols J.M., Medina-Hernández M.J., García-Alvarez-Coque M.C. Modeling of the retention behavior of solutes in micellar liquid chromatography. J. Chromatogr. A. 1993, 639(2), P.87–96; doi: 10.1016/0021-9673(93)80244-3.
27. Torres-Lapasio J.R., Medina-Hernandez M.J., Villanueva-Camanas R.M., Garcia-Alvarez-Coque M.C. Description of the retention behavior of solutes in micellar liquid chromatography with organic modifiers: comparison of two methods. Chromatographia. 1995, 40(5-6), P.279–286; doi: 10.1007/BF02290358.
28. Garcia-Alvarez-Coque M.C., Torres-Lapasio J.R., Baeza-Baeza J.J. Description of the partitioning behaviour of solutes and data treatment in micellar liquid chromatography with modifiers. Anal. Chim. Acta. 1996, 324(2-3), P.163–173; doi: 10.1016/0003-2670(96)00028-1.
29. Loginova L.P. , Samokhina L.V. , Boichenko A.P. , Kulikov A.U. Micellar liquid chromatography retention model based on mass-action concept of micelle formation. J. Chromatogr. A. 2006, 1104(1-2), P.190-197; doi: 10.1016/j.chroma.2005.11.135.
30. Самохина Л.В. Количественное описание химической модификации мицеллярных растворов додецилсульфата натрия и модель удерживания в мицеллярной жидкостной хроматографиию Дисс. канд. хим. наук : 02.00.02. Самохина Лариса Вячеславовна. – Харьков, 2003. 228 С.
31. Логинова Л.П., Самохина Л.В., Куликов А.Ю. Характеристики мицеллообразования как параметры модели удерживания в мицеллярной жидкостной хроматографии. Вестник Харьк. нац. ун-та. 2002, 573. Химия. Вып. 9(32), С.107–114.
32. Boichenko A.P., Iwashchenko A.L., Loginova L.P., Kulikov A.U. Heteroscedasticity of retention factor and adequate modeling in micellar liquid chromatography. Anal. Chim. Acta. 2006, 576(2), P.229–238; doi: 10.1016/j.aca.2006.06.016.
33. Loginova L.P., Boichenko A.P., Kulikov A.Yu. Modification of the Murakami Retention Model in Reversed Phase High-Performance Liquid Chromatography for Micellar Liquid Chromatographic Separations. Russ. J. Phys. Chem. 2008, 82(9), P.1470–1474; doi: 10.1134/S0036024408090112.
34. Berridge J.C. Simplex optimization of high-performance liquid chromatography separations. J. Chromatogr. A. 1989, 485, P.3–14; doi: 10.1016/S0021-9673(01)89129-9.
35. Бойченко А.П. , Куликов А.Ю., Логинова Л.П. Алифатические карбоновые кислоты как новые модификаторы для разделения 2,4-динитрофенильных производных аминокислот методом мицеллярной жидкостной хроматографии. Вестник Харьк. нац. ун-та. 2006, 731. Химия. Вып. 14(37), С.101–111.
36. Бойченко О.П. Моделювання утримування та оптимізація розділення в міцелярній рідинній хроматографії: Дис. … канд. хім. наук : 02.00.02 . Бойченко Олександр Павлович. – Харків, 2008. 150 с.
37. Куликов А.Ю., Галат М.Н., Бойченко А.П. Оптимизация разделения флавоноидов с использованием метода мицеллярной жидкостной хроматографии. Фармаком (Укр). 2009, 1, С.20–29.
38. Куликов А.Ю., Галат М.Н., Бойченко А.П. Мицеллярная жидкостная хроматография. В: Аналитическая химия в создании, стандартизации и контроле качества лекарственных средств: в 3-х томах на русском языке. Под ред. член-кор. НАН Украины В.П. Георгиевского. Харьков: изд. «НТМТ». 2011г. т 2. С.724-797.
39. Бойченко А.П., Логинова Л.П., Куликов А.Ю. Оптимизация разделения в мицеллярной жидкостной хроматографии. В: Научное наследие Н.П. Комаря и современные проблемы химической метрологи. под. ред. Л.П. Логиновой. Х. : ХНУ имени В.Н. Каразина, 2012. С.333–374
40. Baczek T., Kaliszan R., Novotna K., Jandera P. Comparative characteristics of HPLC columns based on quantitative structure-retention relationships (QSRR) and hydrophobic-substraction model. J. Chromatogr. A. 2005, 1075(1-2), P.109–115; doi: 10.1016/j.chroma.2005.03.117.
41. Cruiz E., Euerby M.R., Johnson C.M., Hackett C.A. Chromatographic classification of commercially available reversed-phase columns. Chromatographia. 1997, 44(3-4), P.151-161; doi: 10.1007/BF02466449.
42. Sander L.C., Wise S.A. A new standard reference material for column evaluation in reversed-phase liquid chromatography. J. Sep. Sci. 2003, 26(3-4), P.283–294; doi: 10.1002/jssc.200390034.
43. Verzele M., Dewaele C. The Evaluation of «Reversed Phase» High-Performance Liquid Chromatography Packing Materials. Chromatographia. 1984, 18(2), P.84–86; doi: 10.1007/BF02268462.
44. Kulikov A.U., Galat M.N. Comparison of C18 silica bonded phases selectivity in micellar liquid chromatography. J. Sep. Sci. 2009, 32(9), P.1340–1350; doi: 10.1002/jssc.200800716.
45. Melnikov A.U., Boichenko A.P., Kulikov A.U., Galat M.N. Unsupervised classification of chromatographic columns in micellar and conventional reversed-phase high-performance liquid chromatography. J. Liq. Chromatogr. Relat. Technol., 2014, 37(7), P.1016–1031; doi: 10.1080/10826076.2013.765456.
46. Логинова Л.П., Яковлева Е.Ю. О состоянии поверхности октадецилсиликагеля как стационарной фазы для мицеллярной жидкостной хроматографии. Вестник Харьк. нац. ун-та. 2006, 731. Химия. Вып. 14 (37), С.151-156.
47. Almgren M., Swarup S. Size of Sodium Dodecyl Sulfate Micelles in the Presence of Additives. I. Alcohols and other Polar Compounds. J. Colloid Interface Sci. 1983, 91(1), P.256–266; doi: 10.1016/0021-9797(83)90330-2.
48. Hoiland H., Ljosland E., Backlund S. Solubilization of Alcohols and Alkanes in Aqueous Solution of Sodium Dodecyl Sulfate. J. Colloid Interface Sci. 1984, 101(2), P.467–471; doi: 10.1016/0021-9797(84)90058-4.
49. Zana R. Aqueous surfactant-alcohol systems: a review. Adv. Colloid Interface Sci. 1995, 57(1), P.1–64; doi: 10.1016/0001-8686(95)00235-I.
50. Логинова Л.П., Галат М.Н., Яковлева Е.Ю. Влияние некоторых алифатических спиртов и кислот на мицеллярные свойства додецилсульфата натрия. Вісник Харк. нац. ун-ту, Серія Хімія. Вип. 2007. 15(38), С.151-156.
51. Kulikov А.U., Loginova L.P., Samokhina L.V. Influence of Various Factors on the Chromatographic Behavior of Cytostatic Antibiotics of Rubomicin Derivatives in Micellar Liquid Chromatography. Chromatographia. 2003, 57(7-8), P.463–469; doi: 10.1007/BF02492542.
52. Boichenko A.P., Kulikov A.U., Loginova L.P., Iwashchenko A.L. Aliphatic carboxylic acids as new modifiers for separation of 2,4-dinitrophenylamino acids by micellar liquid chromatography. J. Chromatogr. А. 2007, 1157(1-2), P.252–259; doi: 10.1016/j.chroma.2007.05.012.
53. Boichenko A.P., Berthod A. Aliphatic carboxylic acids and alcohols as efficiency and elution strength enhancers in micellar liquid chromatography. J Chromatogr A, 2010, 1217(36), P.5665–5673; doi: 10.1016/j.chroma.2010.07.001.
54. Loginova L.P., Yakovleva E.Yu., Galat M.N., Boichenko A.P. Effect of Aliphatic Alcohols and Aliphatic Carboxylic Acids on the critical Micelle and Counter-ion Binding Degree of Sodium Dodecylsulfate. J. Mol. Liq. 2009, 145(3), P.177–181; doi: 10.1016/j.molliq.2008.05.009.
55. Kulikov A.U. Determination of pyrethroid insecticide deltamethrin by micellar liquid chromatography with spectrophotometric detection. Chromatographia 2007, 66(5-6), P.303-309; doi: 10.1365/s10337-007-0325-4.
56. Kulikov A.U., Verushkin A.G. Development and validation of a micellar liquid chromatographic method with UV detection for determination of azithromycin in tablets and capsules. Chromatographia 2004, 60(1-2), P.33-38; doi: 10.1365/s10337-004-0346-1.
57. Kulikov A.U., Verushkin A.G. Simultaneous determination of paracetamol, caffeine, guaifenesin and preservatives in syrup by micellar liquid chromatography. Chromatographia. 2008, 67(5-6), P.347-355; doi: 10.1365/s10337-007-0510-5.
58. Kulikov A.U., Verushkin A.G., Loginova L.P. Comparison of micellar and reversaed-phase liquid chromatography for determination of sulfamethoxazole and trimethoprim. Chromatographia 2005, 61(9-10), P.455-463; doi: 10.1365/s10337-005-0536-5.
59. Kulikov A.U., Galat M.N., Boichenko A.P. Optimization of micellar LC conditions for the flavonoid separation. Chromatographia 2009, 70(3-4), P.371-379; doi: 10.1365/s10337-009-1164-2.
60. Loginova L.P., Kulikov A.U., Yakovleva E.Yu., Boichenko A.P. MLC determination of preservatives in cranberry foodstuffs. Chromatographia, 2008, 67(7-8), P.615-620; doi: 10.1365/s10337-008-0570-1.
61. Kulikov A.U. Determination of Selenium (IV) in Pharmaceuticals and Premixes by Micellar Liquid Chromatography. J. Pharm. Biomed. Anal. 2007, 43(4), P.1283-1289; doi: 10.1016/j.jpba.2006.10.041.
62. Kulikov A.U., Boichenko A.P., Verushkin A.G. Optimization of micellar LC conditions for separation of opium alkaloids and their determination in pharmaceutical preparations. Anal. Meth. 2011, 3(12), P.2749-2757; doi: 10.1039/C1AY05389B.
63. Kulikov A.U. Micellar LC separation of sesquiterpenic acids and their determination in Valeriana officinalis L. root and extracts. Chromatography Research International [Электронный ресурс]. 2012, Article ID 564243; doi: 10.1155/2012/564243. Режим доступa до журн.: http://www.hindawi.com/journals/cri/2012/564243/
64. Куликов А.Ю., Чернышёва О.С. Количественное определение селена в волосах методом мицеллярной жидкостной хроматографии. Методы и объекты химического анализа. 2012, 7(3), С.126-131.
65. Логинова Л.П. Мицеллярная тонкослойная хроматография в идентификации и количественном определении биологически активных веществ. B: Аналитическая химия в создании, стандартизации и контроле качества лекарственных средств: в 3-х томах на русском языке. Под ред. член-кор. НАН Украины В.П. Георгиевского – Харьков: изд. «НТМТ». 2011г. т 2. С.612-631.
66. Хроматографические методы в аналитическом обеспечении создания и контроля качества лекарственных средств в Украине . Под ред. член-кор. НАН Украины В.П. Георгиевского – Харьков: изд. «НТМТ». 2016г., 288 С.
67. Armstrong D.W., But K.H. Use of aqueous micellar mobile phases in reverse-phase TLC. J. Liq. Chromatogr. 1982, 5(6), P.1043–1050; doi: 10.1080/01483918208067567.
68. Loginova L.P., Yedamenko D.V. Sorption of surfactants on silica gel in conditions of ascending thin-layer chromatography with micellar mobile phases. Functional materials. 2014, 21(2), P.200-205; doi: 10.15407/fm21.02.200.
69. Едаменко Д.В., Логинова Л.П. Разработка и описание валидационных характеристик методики определения парабенов в косметической продукции методом мицеллярной тонкослойной хроматографии. Методы и объекты химического анализа, 2015, 10(1), P.29-34; doi: 10.17721/moca.2015.
70. Логинова Л.П., Едаменко Д.В., Куликов А.Ю., Лаврененко А.Н. Контроль содержания п-гидрокисбензойной кислоты и парабенов в косметических средствах методом мицеллярной тонкослойной хроматографии. Весник Харковского национального университета, Серия Химия. 2006, 731, Вып. 14(37), С. 127-134.
71. Спосіб визначення трихотеценових мікотоксинів та зеараленону в зерні. Патент № 26008. Патент опубліковано 27.08.2007, бюл. № 13/2007.
72. Едаменко Д.В., Логинова Л.П., Пугач А.И., Труфанов О.В. Применение мицеллярных растворов поверхностно-активных веществ в качестве элюентов при ТСХ-определении микотоксинов в зерне. Вестник Харьковского национального университета. 2007, 770. Химия. Вып. №. 15(38), С. 147-155.
73. Гейсс Ф. Тонкослойная хроматография: в 2 т. Пер. с англ. под ред. В.Г. Березкина. Москва: Мир, 1981. Т. 1. 616 С; Т. 2. 523 с.
74. Ренкевич А. Ю. , Бойченко А. П., Логинова Л. П., Куликов А.Ю. Восходящее элюирование в мицеллярной тонкослойной хроматографии на нормально-фазовых сорбентах: скорость движения подвижной фазы. Вісник Харківського національного університету, серія "Хімія", 2012, 21(44), 1026, С.9-15.
75. Ренкевич А.Ю., Куликов А.Ю. Насыщение хроматографической камеры в мицеллярной тонкослойной хроматографи. Методы и объекты химического анализа. 2015, 10(1), 35-39; doi: 10.17721/moca.2015. С. 35-39.
76. Ле Конг Х., Бойченко А.П., Дробот А.В., Логинова Л.П. Количественное определение примеси 4-аминобутановой кислоты в субстанции алендроната натрия методом мицеллярной тонкослойной хроматографии. Методы и объекты химического анализа, 2009, 4(2), С.130–138.
77. Ренкевич А.Ю., Куликов А.Ю. Разработка и валидация методики количественного определения 4-аминобутановой кислоты в таблетках алендроната натрия методом мицеллярной тонкослойной хроматографи. Методы и объекты химического анализа. 2013, 8(4), С. 194-201.
78. Repina N., Konovalova O., Kalinin D., Edamenko D. Thin-layer chromatographic separation of a number of bile acids with mobile phases based on surfactants. J Planar Chromatogr. 2020, 33(3), P.271–279; doi: 10.1007/s00764-020-00034-z.
79. Verushkin A.G., Kulikov A.Yu., Kutsanyan A.A. A validated method for coumarin quantification in Meliloti herba and its ethanolic extracts using micellar thin-layer chromatography. Ann Adv Chem. 2021, 5, P.013-018; doi: 10.29328/journal.aac.1001024.