Статті
КОЗАК В.А., ГЕРЦЮК М.М., НЕЖИНА М.В., КУБАШКО А.В. ЕКОЛОГІЧНА БЕЗПЕКА І МЕТОДИ ВИЗНАЧЕННЯ ПОЛІЦИКЛІЧНИХ АРОМАТИЧНИХ ВУГЛЕВОДНІВ. І. ДЖЕРЕЛА ПОХОДЖЕННЯ ТА ЕКОТОКСИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ
УДК 543.544:547.68:543.272.76:574
DOI: 10.15407/zht2018.64.030
статтяКОЗАК В.А., ГЕРЦЮК М.М., НЕЖИНА М.В., КУБАШКО А.В.
ДУ "Інститут геохімії навколишнього середовища» НАН України, м.Київ
ЕКОЛОГІЧНА БЕЗПЕКА І МЕТОДИ ВИЗНАЧЕННЯ ПОЛІЦИКЛІЧНИХ АРОМАТИЧНИХ ВУГЛЕВОДНІВ.
І. ДЖЕРЕЛА ПОХОДЖЕННЯ ТА ЕКОТОКСИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ
Узагальнено літературний матеріал з основних фізико-хімічних властивостей поліциклічних ароматичних вуглеводнів, їх класифікація, особливості молекулярно-структурних характеристик і їх вплив на спектральні і адсорбційні властивості. Розглянуто особливості поширення поліциклічних ароматичних вуглеводнів у природних середовищах, їх перетворення та вплив на біосферу, шляхи формування фонових та критично небезпечних концентрацій в об'єктах навколишнього середовища.
Ключові слова: поліциклічні ароматичні вуглеводні, фізико-хімічні властивості, джерела походження, навколишнє природне середовище, огляд.
ЛІТЕРАТУРА
1. Клар Э. Полициклические ароматические углеводороды. М.: Химия. 1971. 256 с.
2. Sander L.C. and Wise S.A. NIST Special Publication 922, Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Structure Index
3. World Health Organization. IPCS, Environmental Health Criteria 202, Selected Non-heterocyclic Aromatic Hydrocarbons. 1998.
4. ISPAC 2003 International Society for Polycyclic Aromatic Compounds 2003. PAH structure/properties. URL: http://www.ispac.org/Links.htm
5. Аткінсон Р., Ary J. Атмосферна хімія газофазних поліциклічних ароматичних вуглеводнів – утворення атмосферних мутагенів. Environ Health Persp., 10.2307/3431940. 1994. V. 102. Р. 117-126.
6. Peter E.T. Douben (Ed.), PAHs: An Ecotoxicological Perspective. ISBN: 978-0-471-56024-1. New York: John Wiley and Sons Ltd. 2003. Р. 47-63, 404 p.
7. Fetzer J. C. The Chemistry and Analysis of the Large Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. Polycyclic Aromatic Compounds. New York: Wiley, 2000. V. 27 (2). Р. 143-162. doi:10.1080/10406630701268255
8. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons - Occurrence in foods, dietary exposure and health effects. European Commission, Scientific Committee on Food. 2002, December 4. URL: http:/ ec.europa.eu/food/fs/sc/scf out153_en. pdf
9. Дикун П.П. Вредные вещества в промышленности. Л.: Химия, 1973. Т. 1, 320 с.
10. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. Л.: Химия, 1977, 432 с.
11. Свойства органических соединений: Справочник. Под ред. Потехина А.А. Л.: Химия, 1984, 520 с.
12. Справочник по растворимости. Т.1, Кн.2. М.-Л.: ИАН СССР, 1962, 502 с.
13. Химическая энциклопедия. Ред. И.Л. Кнунянц. Советская энциклопедия. М., 1988. Т. 1, 623 с.
14. Дмитриков В., Ларионов О., Набивач В. Анализ ПАУ методом ВЭЖХ. Успехи химии, 1987. T. 56(4). С. 679-700
15. Шабад Л. М. О циркуляции канцерогенов в окружающей cреде. М., 1973, 300 с.
16. Казицина Л. Α., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии. М., Изд-во МГУ, 1979, 240 с.
17. Теплицкая Т.А. Квазилинейные спектры люминесценции как метод исследования сложных природных органических смесей. М.: Изд-во МГУ, 1971, 78 с.
18. Mackay D., Shiu W.Y., Ma K.-C., Lee S.C. Handbook of Physical-Chemical Properties and Enviromental Fate for Organic Chemacals. CRC Press, 2006. Vol.1.
19. Свердлова О. В. Электронные спектры в органической химии. Л.: Химия, 1985, 248 с.
20. Алексеева Т. А., Теплицкая Т. А. Разработка принципов определения типа молекулярной структуры неизвестных соединений сложных смесей методами люминесцентной спектроскопии. Изв. АН СССР, серия физич., 1978. Т. 42, № 3. С. 669-674.
21. Алексеева Т.А., Теплицкая Т.А. Спектрофлуориметрические методы анализа ароматических углеводородов в природных и техногенных средах. Л.: Гидрометеоиздат, 1981, 215 с.
22. А. П. Ильницкий, Г. А. Белицкий, В. С. Мищенко, Н. В. Вижникова, Р. Г. Бутенко. О возможной эволюционной роли бенз(а)пирена и других канцерогенных углеводородов. Доклады АН СССР, 1984. Т. 274, № 1. С. 216-219
23. Флоровская В.Н. Предбиологическая эволюция углеродистых веществ на ранней Земле: Геологический аспект. М.: Книжный дом «Либроком», 2012, 224 с.
24. Battersby S. Space molecules point to organic origins. New Scientist, 2004. Retrieved 2009-12-11. URL: http:/ / www. newscientist. com/ article/ dn4552-space-molecules-point-to-organic-origins. Html
25. Mulas G., Malloci G., Joblin C., Toublanc D. Estimated IR and phosphorescence emission fluxes for specific polycyclic aromatic hydrocarbons in the Red Rectangle. Astronomy and Astrophysics, 2006. Р. 446- 537. doi:10.1051/0004-6361:20053738
26. Garcia-Hernandez D. A., Manchado, A., Garcia-Lario P., Stanghellini L., Villaver E., Shaw R. A., Szczerba R., Perea-Calderon J. V. Formation Of Fullerenes In H-Containing Planatary Nebulae. The Astrophysical Journal Letters, 2010-10-28, 724 p. doi:10.1088/2041-8205/724/1/L39
27. Atkinson Nancy. Buckyballs Could Be Plentiful in the Universe. Universe Today. 2010-10-27. Retrieved 2010-10-28. URL http:/ / www. universetoday. com/ 76732/ buckyballs-could-be-plentiful-in-the-universe
28. Ровинский Ф.Я., Теплицкая Т.А., Алексеева Т.А. Фоновый мониторинг полициклических ароматических углеводородов. Л.: Гидрометеоиздат, 1988, 224 с.
29. Tolosa I., Bayona J.M., Albaiges J. Aliphatic and Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Sulfur. Oxygen Derivatives in Northwestern Mediterranean Sediments: Spatial and Temporal Variability, Fluxes, and Budgets Environ Sci Technol, 1996. V.30. Р. 2495-2503. doi: 10.1021/es950647x
30. World Health Organization. Polynuclear aromatic hydrocarbons indrinking water. Background Document for development of WHO Guidelines for Drinking-water Quality. 2003. [WHO/SDE/WSH/03.04/59]. URL: http://www.who.int/water_sanitation_health/dwq/ chemicals/en/index.html
31. Masih A., Taneja A. Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) concentrations and related carcinogenic potencies in soil at a semi-arid region of India. Chemosphere, October 2006. V. 65(3). Р. 449-456. doi.org/10.1016/j.chemosphere.2006.01.062
32. Seo J.S, Keum Y.S, Harada R.M, LiJ Q.X. Isolation and characterization of bacteria capable of degrading polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and organophosphorus pesticides from PAH-contaminated soil in Hilo, Hawaii. Agric Food Chem, 2007, Jul., 11, 55(4). Р. 5383-5389. PMID:17552538 DOI:10.1021/jf0637630
33. Ильницкий А. П. Канцерогенные углеводороды в почве, воде и растительности. Канцерогены в окружающей среде. М.: Гидрометеоиздат, 1975. С. 53-71
34. Ильницкий А. П., Белицкий Г. А., Шабад Л. М. О канцерогенном ароматическом углеводороде бенз(а)пирене в выбросах вулканов. Доклады АН СССР, 1975. Т. 225, № 1. С. 214-216
35. Ильницкий А. П., Мищенко В. С. Шабад Л. М. Природные источники канцерогенных углеводородов. Канцерогенные вещества в окружающей среде. М.: Гидрометеоиздат, 1979. С. 25-29.
36. Дикун П.П. Определение полициклических ароматических углеводородов. Проблемы аналитической химии. М.: Наука, 1979, № 6. С. 100-116
37. Геннадиев А.Н., Козин И.С., Шурубор Е.И. и др. Динамика загрязнения почв полициклическими ароматическими углеводородами и индикация состояния почвенных екосистем. Почвоведение, 1990, № 1. С. 75-85
38. П.П. Дикун, И.А. Калинина. Методические указания по качественному и количественному определению канцерогенных полициклических ароматических углеводородов в продуктах сложного состава. М., 1976, 44 с.
39. Шурубор Е.И. Полициклические ароматические углеводороды в системе почва-растение района нефтепереработки (Пермское Прикамье). Почвоведение, 2000, № 12. С. 1509-1514.
40. Pampanin D.M., Sydnes M.O. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons a Constituent of Petroleum: Presence and Influence in the Aquatic Environment. In Hydrocarbon, Ed: v. Kutcherov. 2013. http://dx.doi.org/10.5772/48176
41. Хаустов А.П., Редина М.М. Полициклические ароматические углеводороды как геохимические маркеры загрязнения окружающей среды. Экспозиция. Нефть. Газ. 2014, № 4(36). С.92-97
42. Stogiannidis E., Laane R. Source Characterization of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Using Their Molecular Indices: An Overview of Possibilities. Reviews of Environmental Contamination and Toxicology, 2015. Р. 49-133, 234 p. doi: 10.1007/978-3-319-10638-0_2
43. Geier M.C., Chlebowski A.C., Truong L., Massey Simonich S.L., Anderson K.A., Tanguay R.L.. Comparative developmental toxicity of a comprehensive suite of polycyclic aromatic hydrocarbons. Arch Toxicol., 2018 Feb., 92(2). Р. 571-586. doi: 10.1007/s00204-017-2068-9
44. Флоровская В.Н., Теплицкая Т.А., Мархинин Е.К., Подклетнов Н.Е. Полиядерные арены в продуктах вулканических извержений. Доклады АН СССР, 1978. Т. 240, №1. С. 221-222
45. Wang. Z., Yang C., Yang Z., Sun J., Hollebone B., Brown C., Landriault M. Forensic fingerprinting and source identification of the 2009 Sarnia (Ontario) oil spill. J Environ. Monit., 2011 Nov. V. 13(11). Р. 3004-3017. doi: 10.1039/c1em10620a. Epub 2011 Sep 28.
46. Parker D. S. N., Zhang F, . Seol Kim Y., Kaiser R.I, Landera A., Kislov V.V. et al. Low Temperature Formation of Naphthalene and its Role in the Synthesis of PAH in the Interstellar Medium. Proc. Nat. Acad. Sci., 2012. V. 109 (1). Р. 53-58. https://doi.org/10.1073/pnas.1113827108
47. Zhang Y., Tao S., Global atmospheric emission inventory of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) for 2004. Atmospheric Environment, 2009 (43). Р. 812-819. doi:10.1016/j.atmosenv.2008.10.050
48. М. С. Ассад, В. В. Грушевский, О. Г. Пенязьков, И. Н. Тарасенко. Выбросы полициклических ароматических углеводородов в продуктах сгорания автомобильных бензиновых двигателей. Доклады Национальной академии наук Беларуси, 2018. Т. 62, № 3. С. 341-346. doi: https://doi.org/10.29235/1561-8323-2018-62-3-341-346
49. Шилина А.И. Миграция бенз(а)пирена в окружающей среде. Комплексный глобальный мониторинг загрязненияокружающей природной среды. Труды 2-го Международного симпозиума. Л.: Гидрометеоиздат, 1982. С. 238-242
50. Лач А. Канцерогенный эффект полициклических ароматических углеводородов. Лондон: Империал Колледж Пресс, 2005. ISBN 1-86094-417-5
51. Ли С. Д., Грант Л. Здоровье и экологическая оценка полициклических ароматических углеводородов. Иллинойс: Патотекс Парк Форест Соуз, 1981, 364 с.
52. Едвардс Н.Т. Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) в наземной окружающей среде – обзор. Качество окружающей среды, 1983, № 12. С. 427-441.
53. Regulation (EC) No 166/2006 of the european parliament and of the council of 18 January 2006 concerning the establishment of a European Pollutant Release and Transfer Register and amending Council Directives 91/689/EEC and 96/61/EC. Official Journal of the European Union, 10-02-2016. URL: http://data.europa.eu/eli/reg/2006/166/oj
54. U.S. Environmental Protection Agency. Human Health Evaluation Manual, Supplemental Guidance: Standard Default Exposure Factors. Publication 9285.6-03. Washington DC, USA. Office of Emergency and Remedial Response, 1991. URL: http://www.epa.gov
55. U.S. Environmental Protection Agency. Provisional Guidance for Quantitative Risk Assessment of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. Washington DC, USA. Office of Research and Development, 1993. URL: //www.epa.gov
56. Opinion of the Scientific Committee on Food on the risks to human health of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in food. EC, SCF/CS/CNTM/PAH/29. 2002. URL: http://europe.eu.int/comm/food/fs/sc/scf/index_en.html?
57. Findings of the EFSA Data Collection on Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Food. EFSA/DATEX/002 (revision 1), 2008. URL: http://www.efsa.europa.eu;
58. Chen B.H., Lin Y.S. Formation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons during processing of duck meat. J. Agric. Food Chem., 1997. V. 45. Р. 1394 - 1403. doi: 10.1021/jf9606363;
59. Качество воды с точки зрения содержания полициклических ароматических углеводородов. Служба рыбы и дикой природы США, Центр исследования живой природы Агенство по защите окружающей среды США. Патуксент. Лаурель. ЕПА. 1980. 440/5-80-069.193, URL: //www.epa.gov
60. J. Beyer, G. Jonsson, C. Porte, M.M. Krahn, F. Ariese. Analytical methods for determining metabolites of polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) pollutants in fish bile: A review. Environ Toxicol Pharmacol, 2010. V. 30. Р. 224-244. doi: 10.1016/j.etap.2010.08.004
61. Sandeep Agrawal, Amar Preet Kaur, Kanchan Taneja. A Comprehensive Review of Benzo Alpha Pyrene (B[A]P). Toxicology. Research Journal of Pharmaceutical, Biological and Chemical Sciences, ISSN: 0975-8585, 2018. V. 9(4) Р. 1049-1058.
62. F. Oesch, P. Bentley, M. Golan, P. Stasiecki. Metabolism of Benzo(a)pyrene by Subcellular Fractions of Rat Liver: Evidence for Similar Patterns of Cytochrome P-450 in Rough and Smooth Endoplasmic Reticulum but not in Nuclei and Plasma Membrane. Cancer research, 1985, 45(10), Р. 4838-4843
63. А.И. Сотниченко, В.А. Суханов, А.Н. Саприн. Микросомальный метаболизм 3,4-бензпирена. I. Ускоренное хроматографическое разделение и идентификация метаболитов «в потоке». Хим.-фарм.журнал, 1985, №12. С. 1435-1440
64. А.И. Сотниченко, В.А. Суханов, А.Н. Саприн. Микросомальный метаболизм 3,4-бензпирена. II. Количественное определение 7,8-диокси-7,8-дигидробензпирена. Хим.-фарм. журнал, 1986, №1. С. 28-32
65. А.И. Сотниченко, А.Н. Саприн. Микросомальный метаболизм 3,4-бензпирена. III. Ограниченный характер субстратно-позиционной специфичности аренэпоксидазы и её зависимость от свойств окисляемой святи. Хим.фарм. журнал, 1986, №12. С. 1429-1437
66. L. Campo, F. Rossella, S. Pavanello, D. Mielzynska, E.Siwinska, L.Kapka, P. A.Bertz, S. Fustinon. Urinary profiles to assess polycyclic aromatic hydrocarbons exposure in coke-oven workers. Toxicology Letters, 2010, 192(1). Р. 72-78. DOI: 10.1016/j.toxlet.2008.12.018
67. International Programme on Chemical Safety. Selected Non-heterocyclic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. In: Environmental Health Criteria, Series 202. World Health Organization, Geneva, Switzerland, 1998. URL: http://www.who.int/iris/handle/10665/41958
68. M. Benedetti, G. Martuccio, D. Fattorini, A. Canapa, M.Barucca, M.Nigro, F. Regoli. Oxidative and modulatory effects of trace metals on metabolism of polycyclic aromatic hydrocarbons in the Antarctic fish. Trematomus bernacchii. Aquat Toxicol, 2007, 85. Р. 167-175. Doi: https://doi.org/10.1016/j.aquatox.2007.08.009
69. A. Tarantini, A. Maître, E. Lefèbvre, M. Marques, A. Rajhi, T. Douki. Polycyclic aromatic hydrocarbons in binary mixtures modulate the efficiency of benzo[a]pyrene to form DNA dducts in human cells. Toxicology, 2011, 279 (1-3). Р. 36-44. doi: 10.1016/j.tox.2010.09.002
70. Нгандже Tересе Нтонзи, Абара Энагу Aбара, Ибе Kеннет A, Неджи Питер Амба. Экологическое и токсикологическое воздействие полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) на окружающую среду. Журн. науч. публ. аспирантов и докторантов. 2009, № 8 (38). С. 98-102. URL: http://www.jurnal.org/articles/2009/ekol2.html
71. Суздорф А.Р., Морозов C.B., Кузубова Л.И. и др. Полициклические ароматические углеводороды в окружающей среде - источники, профили и маршруты превращений. Химия в интересах устойчивого развития, 1994. Т. 2, № 2-3. С. 511-540