Материалы

Козак В.А., Герцюк М.М., Герцюк Т.І. Екологічна безпека і методи визначення поліциклічних ароматичних вуглеводнів. IІ. Оцінка ризиків для здоров’я людей та методи фізико-хімічного аналізування поліциклічних ароматичних вуглеводнів

УДК: 543.544:547.68:543.272.76:574
DOI: 10.15407/zht2019.65.034

Козак В.А., Герцюк М.М., Герцюк Т.І.

ЕКОЛОГІЧНА БЕЗПЕКА І МЕТОДИ ВИЗНАЧЕННЯ ПОЛІЦИКЛІЧНИХ АРОМАТИЧНИХ ВУГЛЕВОДНІВ. IІ. ОЦІНКА РИЗИКІВ ДЛЯ ЗДОРОВ’Я ЛЮДЕЙ ТА МЕТОДИ ФІЗИКО-ХІМІЧНОГО АНАЛІЗУВАННЯ ПОЛІЦИКЛІЧНИХ АРОМАТИЧНИХ ВУГЛЕВОДНІВ

Обобщен литературный материал по оценке рисков и воздействия полициклических ароматических углеводородов на здоровье людей и другие живые организмы, приведены факторы их токсичной эквивалентности, значения предельно допустимого содержания в объектах окружающей среды, классификация и значение относительной канцерогеной активности. Рассмотрены методы выделения, концентрирования, очистки полициклических ароматических углеводородов из разных аналитических матриц и методы физико-химического их определения в объектах окружающей среды.
Ключевые слова: полициклические ароматические углеводороды, токсико-экологические свойства, канцерогенная активность, методы определения, окружающая природная среда, обзор.

ЛИТЕРАТУРА

1. Опасность для здоровья человека со стороны стойких органических загрязнителей, источником которых является трансграничное загрязнение воздуха на большие расстояния. ООН. Европейская экономическая комиссия. EB.AIR/WG.1/2002/14. 35 с. URL:https://www.unece.org/fileadmin/DAM/env/documents/2002/eb/wg1/eb.air.wg.1.2002.14.r.pdf
2. Майстренко В.Н., Хамитов Р.З., Будников Г.К. Эколого-аналитический мониторинг супер - экотоксикантов. Москва: Химия. 1996. 319 с. URL: https://www.twirpx.com/file/2126878/
3. Commission Regulation (EC) No 208/2005 of 4 February 2005 amending Regulation (EC) No 466/2001 as regards polycyclic aromatic hydrocarbons. URL: https://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2005:034:0003:0005:EN:PDF
4. Сommission Regulation (EU) N 835/2011 of 19 August 2011 amending regulation (EC) N 1881/2006 as regards maximum levels for polycyclic aromatic hydrocarbons in foodstuffs. Official Journal of the European Union. 2011. Vol. 215. P. 4-8. URL: https://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2011:215:0004:0008:EN:PDF
5. Some Non-heterocyclic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Some Related Exposures. IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Lyon, Frace, 2010, Vol. 92. P. 20-26. URL: https://publications.iarc.fr/Book-And-Report-Series/Iarc-Monographs-On-The-Identification-Of-Carcinogenic-Hazards-To-Humans/Some-Non-heterocyclic-Polycyclic-Aromatic-Hydrocarbons-And-Some-Related-Exposures-2010
6. Державні санітарні норми та правила «Гігієнічні вимоги до води питної, призначеної для споживання людиною» (ДСанПіН 2.2.4-171-10). URL: https://zakon.rada.gov.ua/laws/show/z0452-10
7. WHO, Polynuclear aromatic hydrocarbons (PAHs), (1987), In Air quality guidelines for Europe. Copenhagen, World Health Organization Regional Office for Europe. 1987. P.105-117. URL: www.euro.who.int
8. U.S.. departament of health and human services Public Health Service Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Toxicological profile for polycyclic aromatic hydrocarbons, August 1995. 487 p. URL: https://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp69.pdf
9. Baek S.O., Field, R.A., Goldstone, M.E. et al. A review of atmospheric polycyclic aromatic hydrocarbons: Sources, fate and behavior. Water Air Soil Pollut. 1991. Vol. 60. P. 279–300. DOI: https://doi.org/10.1007/BF00282628
10. Pfefe H.U. Ambient air concentrations of pollutants at traffic-related sites in urban areas of North Rhine-Westphalia, Germany. Science and the total environment. 1994. No 146/147. P. 263– 273.
11. Nielsen T., Jørgensen H.E., Larsen J.C., Poulsen M., Jensen F.P., Jensen A.B., Schramm J., Tønnesen J. Traffic PAH and other mutagens in air in Denmark. Miljøprojekt No 285. Danish Environmental Protection Agency, Copenhagen, Denmark, URL: https://www.sciencedirect.com/science/.../004896979605189
12. de Vos RH, van Dokkum W, Schouten A, de Jong-Berkhout P. Polycyclic aromatic hydrocarbons in Dutch total diet samples (1984-1986), Food Chem Toxicol. 1990. Vol. 28, No 4. P. 263-268. DOI: https://doi.org/10.1016/0278-6915(90)90038-o
13. Hansen E.S. International Commission for Protection Against Environmental Mutagens and Carcinogens. ICPEMC Working Paper 7/1/2. Shared risk factors for cancer and atherosclerosis – a review of the epidemiological evidence. Mutation research. 1990. No 239. P. 163–179. DOI: https://doi.org/10.1016/0165-1110(90)90004-u
14. Wakabayashi K. International Commission for Protection Against Environmental Mutagens and Carcinogens. ICPEMC Working Paper 7/1/3. Animal studies suggesting involvement of mutagen/carcinogen exposure in atherosclerosis. Mutation research. 1990. Vol. 239. P. 181–187. DOI: https://doi.org/10.1016/0165-1110(90)90005-v
15. Pott F, Heinrich U. Relative significance of different hydrocarbons for the carcinogenic potency of emissions from various incomplete combustion processes. IARC Scientific Publications. 1990. Vol. 104. P. 288-297. URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/1699890/
16. Шабад Л.М. О циркуляции канцерогенов в окружающей cреде. Москва. 1973, 300 с.
17. Канцерогенные вещества. Справочник. Материалы Междунар. агентства по изуч. рака. Пер. с англ. А. Ф. Карамышевой. Под ред. В. С. Турусова. Москва: Медицина. 1987. 332 с. URL: https://search.rsl.ru/ru/record/01001381903
18. Nisbet I.C., La Goy P.K. Toxic equivalency factors (TEFs) for policuclic aromatic hydrocarbons (PAHs). Regulatory Toxicology and Pharmocology. 1992. Vol. 16:3. P. 290-300. DOI: https://doi.org/10.1016/0273-2300(92)90009-x
19. Кенжегалиев А.К. О проблемах загрязнения Прикаспийской зоны нефтегазовым комплексом. Материалы международной конференции Перспективы устойчивого развития экосистем Прикаспийского региона. Алмата. 2004. C. 14-15.
20. Franks L. M., Teich N. M. Introduction to the Cellular and Molecular Biology of Cancer. 3rd edn. Oxford University Press, Oxford. 1997. 468 p. DOI: https://doi.org/10.1002/(SICI)1096-9896(1998100)186:2<222::AID-PATH170>3.0.CO;2-O
21. Злокачественные новообразования в России в 2000 г. (Заболеваемость и смертность). Под ред. В.И. Чиссова, В.В. Старинского, Москва. МНИОИ им. П.А. Герцена. 2002. 260 с. URL: https://oncology-association.ru/files/medstat/2010.pdf
22. Ракитский В.Н., Турусов В.С. Мутагенная и канцерогенная активность химических соединений. Вестник РАМН. 2005. № 3. С.7–9. URL: http://www.fesmu.ru/elib/Article.aspx?id=123737
23. U.S. EPA. Integrated Risk Information System (IRIS). Database. Cincinnati, 2002. URL: http://www.epa.gov
24. CalEPA. Criteria for Carcinogens. The Office of Environmental Health Hazard Assessment (OEHHA). 2001. URL: https://oehha.ca.gov
25. European Commission Report of the Scientific Steering Committee on Harmonization of Risk Assessment Procedures. 2000. URL: http://europa.eu.int/comm/food/fs/sc/ssc/out82_en.html
26. Agency for Toxic Substances and Disease Registry. 1995. Toxicological Profile for Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs). U.S. Department of Health and Human Services, Atlanta, GA. URL: www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp69.pdf
27. International Programme on Chemical Safety. Selected Non-heterocyclic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. In: Environmental Health Criteria, Series 202. WHO. Geneva, Switzerland. 1998. URL: https://echa.europa.eu
28. RIVM, Environmental Risk Limits for Polycyclic Aromatic I lydrocarbons (PAHs): Direct Aquatic, Benthic, and Terrestrial Toxicity, RIVM Report 607711007/2012, Bilthoven, The Netherlands. 2012. URL: https://www.rivm.nl/
29. Becking G.C., Chen B.H. International Programme on Chemical Safety (IPCS) environmental health criteria on boron human health risk assessment. Biol Trace Elem Res. 1998. Vol. 66, No 1-3. P. 439-452. DOI: https://doi.org/10.1007/bf02783154
30. OEHHA. Benzo[a]pyrene as a Toxic Air Contaminant. Part B. Health Effects of Benzo[a]pyrene. Office of Environmental Health Hazard Assessment, California Environmental Protection Agency, Air Toxicology and Epidemiology Section; Berkeley, CA, USA: 1993. URL: http://oehha.ca.gov
31. U.S. Environmental Protection Agency. Provisional Guidance for Quantitative Risk Assessment of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. Office of Research and Development; Washington, DC, USA: 1993. 61. U.S. Environmental Protection Agency. Provisional Guidance for Quantitative Risk Assessment of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. Office of Research and Development; Washington, DC, USA. 1993. URL: http://www.epa.gov
32. OSPAR Commission (2001). Draft OSPAR background document on Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAH). URL: https://www.ospar.org/site/
33. Larsen J.C. Division of Toxicology and Risk Assessment National Food Institut, Technical University of Denmark. Polyaromatic Hydrocarbons (PAH). Evaluation of health hazards and estimation of a quality criterion in soil. Copenhagen K, Denmark. 2013. 29 p. URL:www.mst.dk/english
34. World Health Organization. IPCS, Environmental Health Criteria 229, Selected Non-heterocyclic Aromatic Hydrocarbons. 2003. 511 p. URL: https://apps.who.int/iris/bitstream/handle/10665/42537/WHO_EHC_229.pdf?sequence=1&isAllowed=y
35. ISPAC 2003 International Society for Polycyclic Aromatic Compounds 2003. PAH structure/properties. URL: http://www.ispac.org/Links.htm
36. U.S. EPA. Provisional Guidance for Quantitative Risk Assessment of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAH). U.S. Environmental Protection Agency, Office of Research and Development, Office of Health and Environmental Assessment, Washington, DC, EPA/600/R-93/089 (NTIS PB94116571). 1993. URL: https://cfpub.epa.gov/ncea/risk/recordisplay.cfm?deid=49732
37. International Programme on Chemical Safety. Selected Non-heterocyclic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. Environmental Health Criteria, Series 202. World Health Organization, Geneva, Switzerland. 1998. URL: http://www.who.int/iris/handle/10665/41958
38. Roseiro L.C., Gomes A., Patarata L., Santos C. Comparative survey of PAHs incidence in Portuguese traditional meat and blood sausages. Food Chem. Toxicol. 2012. Vol. 50, No 6. P. 1891 – 1896. DOI: https://doi.org/10.1016/j.fct.2012.03.054
39. Nisbet I.C., LaGoy P.K. Toxic equivalency factors (TEFs) for polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH). Regul. Toxicol. Pharmacol, 1992. Vol. 16. P. 290-300. DOI: https://doi.org/10.1016/0273-2300(92)90009-x
40. Thorslund T.W., Farrar D. Development of relative potency estimates for PAH and hydrocarbon combustion product fractions compared to benzo[a]pyrene and their use in carcinogenic risk assessment. EPA/600/R-92/134, Dept. Commerce. NTIS. 1990. URL: https://cfpub.epa.gov/si/si_public_record_Report.cfm?Lab=ORD&dirEntryId=30233
41. Some Non-heterocyclic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Some Related Exposures. IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. Lyon. 2010. Vol. 92. 868 p. URL: http://europepmc.org/article/MED/21141735
42. Казицина Л.Α., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии. Москва: Изд-во МГУ. 1979. 240 с.
43. Свердлова О.В. Электронные спектры в органической химии. Ленинград: Химия. 1985. 248 с.
44. Алексеева Т.А., Теплицкая Т.А. Спектрофлуориметрические методы анализа ароматических углеводородов в природных и техногенных средах. Ленинград: Гидрометеоиздат. 1981. 217 с.
45. Battersby S. Space molecules point to organic origins. New Scientist, 2004. URL: http://www.newscientist.com/article/dn4552-space-molecules-point-to-organic-origins
46. Atkinson N. Buckyballs Could Be Plentiful in the Universe. Universe Today. 2010. URL: http://www.universetoday.com/76732/buckyballs-couldbe-plentiful-in-the-universe
47. Спектральный метод определения бенз(а)пирена в выбросах систем организованного отсоса алюминиевых заводов. Временные методические рекомендации. Ленинград. Москва. ВАМИ. 1988. 22 с.
48. Дикун П.П. Определение полициклических ароматических углеводородов. Проблемы налитической химии. Москва. Наука, 1979. № 6. С. 100-116.
49. Дикун П.П., Калинина И.А. Методические указания по качественному и количественному определению канцерогенных полициклических ароматических углеводородов в продуктах сложного состава. 1976. 44 с. URL: https://standartgost.ru/g/%D0%9C%D0%A3_1423-76
50. Унифицированные методы мониторинга фонового загрязнения природной среды. Подред. Ровинского Ф.Я. Москва. Гидрометеоиздат. 1986. 182 с.
51. Polycyclische Aromatische Kohlenwasserstoffe (PAH). Documentations and Methods. 2008. 210 p. DOI: https://doi.org/10.1002/3527600418.mb0223orgd0045
52. Klotz K. Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe (PAH) [BAT Value Documentation in German language, 2013. Documentations and Methods, Wiley Online Library, st published. 2014, DOI: https://doi.org/10.1002/3527600418.bb5032d0020
53. Harold M.McNair. Analysis of priority pollutants — current status. TrAC Trends in Analytical Chemistry. 1982. Vol. 1, P. IV-VI. DOI: https://doi.org/10.1016/0165-9936(82)80022-8
54. Tommasini M., Zerbi G. A theoretical Raman study on Polycyclic Aromatic Hydrocarbons of environmental interest. Chemical Engineering Transactions. 2010. Vol. 22 P. 263-268. DOI: https://doi.org/10.3303/CET1022043
55. Castiglioni C., Tommasini M., Zerbi G. Raman spectroscopy of polyconjugated molecules and materials: confinement effect in one and two dimensions. Phil. Trans. R. Soc. Lond, 2004. Vol. 362. P. 2425- 2459. DOI: https://doi.org/10.1098/rsta.2004.1448
56. Tommasini M, Lucotti A, Alfè M, Ciajolo A, Zerbi G. Fingerprints of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in infrared absorption spectroscopy. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2016. Vol. 152. P. 134-148. DOI: https://doi.org/10.1016/j.saa.2015.07.070
57. Хесина А.Я., Хитрово И.А, Геворкян Б.З. Возможность количественного определения полициклических ароматических углеводородов в загрязнениях окружающей человека среды на основе квазилинейчатых спектров люминесценции и возбуждения. Журн. прикл. Спектроскопи. 1983. Т. 38. № 6. С. 928–934.
58. Волкова Е. В., Рогачева С. М., Хуршудян Г. Н., Отраднова М. И., Суска-Малавска М. Применение метода твердофазной люминесценции для определения индикаторных соотношений полициклических ароматических углеводородов. Изд. Сарат. ун-та. Сер. Химия. Биология. Экология. 2016. Т. 16. С. 577-581. URL:https://cyberleninka.ru/article/n/primenenie-metoda-tverdofaznoy-lyuminestsentsii-dlya-opredeleniya-indikatornyh-sootnosheniy-politsiklicheskih-aromaticheskih/viewer
59. Kozin I., Gooijer C., Velt-horst N., Harmsen J., Wieggers R. Direct determination of isomeric PAHs in environmental samples by conventional and laser excited Shpolskiispectroscopy. Int. J. Environ. Anal. Chem. 1995. Vol. 61. P. 285-297. DOI: https://doi.org/10.1080/03067319508027244
60. Белых Л.И., Киреева А.Н., Смагунова А.Н., Малых Ю.М., Пензина Э.Э. Количественное определение бенз(а)пирена в почвах с помощью низкотемпературной люминесценции. Аналитика и контроль. 2000. Т. 4. № 1. C. 24-30. URL: http://elar.urfu.ru/bitstream/10995/56864/1/aik-2000-01-04.pdf
61. Wilson W. B., Alfarhani B., Moore A. F.T., Bisson C., Wise S. A., Campiglia A. D. Determination of high-molecular weight polycyclic aromatic hydrocarbons in high performance liquid chromatography fractions of coal tar standard reference material 1597a via solid-phase nanoextraction and laser-excited time-resolved Shpol'skii spectroscopy. Talanta. 2016. Vol. 148. P. 444-453. DOI: https://doi.org/10.1016/j.talanta.2015.11.018
62. Клименков В.Г., Борзенко А.Г. Определение полициклических ароматических углеводородов в воде на основе многокомпонентного анализа флуориметрических даннях. Вестн. моск. ун-та. Сер. 2. Химия, 2005. Т. 46. № 6. C. 392-394. URL: https://cyberleninka.ru/article/n/opredelenie-politsiklicheskih-aromaticheskih-uglevodorodov-v-vode-na-osnove-mnogokomponentnogo-analiza-fluorimetricheskih-dannyh/viewer
63. Beltrán L., Ferrer R., Guiteras J. Determination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by HPLC with Spectrofluorimetric Detection and Wavelength Programming. Journal of Liquid Chromatography & Related Technologies, 1996. Vol. 19, P. 477-488. DOI: https://doi.org/10.1080/10826079608001229
64. Janoszka В. HPLC-fluorescence analysis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in pork meat and its gravy fried without additives and in the presence of onion and garlic. Food Chemistry. 2011. Vol. 126. P. 1344-1353. DOI: https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2010.11.097
65. Чернова Р.К., Козлова Л.М., Шестопалова Н.Б. Тест-методы определения некоторых органических токсикантов в водных средах (обзор). Известия Саратовского университета, сер. Химия. Биология. Экология, 2008. Т. 8. № 2. C. 15-22. URL: https://cyberleninka.ru/article/n/test-metody-opredeleniya-nekotoryh-organicheskih-toksikantov-v-vodnyh-sredah-obzor/viewer
66. Золотов Ю.А., Иванов В.М., Амелин В.Г. Химические тест-методы анализа. Москва. Едиториал УРСС. 2002. 304 с. URL: http://chemteq.ru/assets/files/books/analytical/0064.pdf
67. CHEMetrics Inc., Perfecting Simplicity in Water Analysis. Catalog., Calverton, USA. 2000. 40 p. URL: https://www.chemetrics.com
68. Roe V.D., Lacy M.J., Stuart J.D., Robbins G.A. Manual headspace method to analyze for the volatile aromatics of gasoline in groundwater soil samples. Anal. Chem. 1989. Vol. 61. Р. 2584-2585. DOI: https://doi.org/10.1021/ac00197a026
69. SW-846 Test Method 4035: Soil Screening for Polynuclear Aromatic Hydrocarbons by Immunoassay. URL: http://www.epa.gov 70. Knopp D., Seifert M., Väänänen V., Niessner R. Determination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Contaminated Water and Soil Samples by Immunological and Chromatographic Methods. Environ. Sci. Technol. 2000. Vol. 34, No 10. P. 2035–204. DOI: https://doi.org/10.1021/es991215f
71. Recommended Methods for the Determination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Foods. Prepared for publication by E. 0. Haenni. Pure and Applied Chemistry. 2009. Vol. 50. P. 1763-1773. DOI: https://doi.org/10.1351/pac197850111763
72. Wise S. A., Sander L. C., Schantz M. M. Analytical Methods for Determination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) — A Historical Perspective on the 16 U.S. EPA Priority Pollutant PAHs. Polycyclic Aromatic Compounds, 2015. Vol. 35, P. 187-247. DOI: https://doi.org/10.1080/10406638.2014.970291
73. European Commission. 2005a. Commission Recommendation 2005/108/EC of 4 February 2005 on the further investigation into the levels of polycyclic aromatic hydrocarbons in certain foods. Official Journal of the European Union. L. 34. P. 43-45. URL: http://europa.eu.int/comm/food/fs/sc/ssc/out82_en.html
74. European Commission. 2005b. Commission Regulation No. 208/2005 of 4 February 2005 amending Regulation (EC) No 466/2001 as regards polycyclic aromatic hydrocarbons. Official Journal of the European Union. L. 34. P. 3-5. URL: http://europa.eu.int/comm/food/fs/sc/ssc/out82_en.html
75. WHO1998. Environmental Health Criteria 202. Selected Non-heterocyclic PAHs. Available from. URL: http://www.inchem.org/documents/ehc/ehc/ehc202.htm
76. Method 429. Polycyclic Aromatic Hydrocarbon (PAH) Emissions. Determination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbon (PAH) Emissions from Stationary Sources. 1989. 122 с. URL: https://www.arb.ca.gov/regs/title17old/94141.pdf
77. Куликовский А. В., Горлов И.Ф., Сложенкина М.И. Комплексная оценка содержания полициклических ароматических углеводородов и особенности их накопления в мясной продукции. Вопр. питания, 2017. Т. 86. № 6. С. 125-133. URL: https://cyberleninka.ru/article/n/kompleksnaya-otsenka-soderzhaniya-politsiklicheskih-aromaticheskih-uglevodorodov-i-osobennosti-ih-nakopleniya-v-myasnoy-produktsii/viewer
78. Проскурина Н.А., Даванков В.А., Ильин М.М., Ильин М.М. Определение полиядерных ароматических углеводородов в жиросодержащих продуктах питания с использованием селективной твердофазной экстракции. Сорбционные и хроматографические процессы. 2009. Т. 9. вып. 2, C. 167-176. URL: http://www.sorpchrom.vsu.ru/articles/20090201.pdf
79. Al-Thaiban H., Al-Tamimi N., Helaleh M. Development of QuEChERS Method for the Determination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Smoked Meat Products Using GC-MS from Qatar. Anal Methods Chem. 2018. DOI: https://doi.org/10.1155/2018/9206237
80. Другов Ю.С., Родин А.А., Кашмет В.В. Пробоподготовка в экологическом анализе. Практическое руководство. Москва. 2013. 855 с. URL: https://znanium.com/catalog/document?pid=475624
81. Khan Z., Troquet J., Vachelard C. Sample Preparation and Analytical Techniques for the Determination of Polyaromatic Hydrocarbons in Soil. Inter. J. Environ. Sci. Tech. 2005. №2. P. 275 – 286. URL: https://link.springer.com/article/10.1007/BF03325887
82. Дикун П.П., Ямшанов В.А., Шевелев К.В., Безруких В.Ю., Корягин В.А. Сорбционные методы отбора полициклических ароматических углеводородов при количественном определении в газообразных средах. Гиг. и сан., 1989. № 8. С. 43-46.
83. Сычев К.С., Даванков В.А. Материалы и методы пробоподготовки в хроматографии: твердофазное концентрирование и адсорбционная очистка. Обзор. Сорбционные и хроматографические процессы. 2004. Т.4. № 1. C. 5-28. URL: https://39103bfb-a561-45f3-ae8a-3c306b3399a.filesusr.com/ugd/3a7854_f06a8ac06c0b4fa6a193094e6aa54eba.pdf
84. Халаф В.А., Зайцев В.М. Пробовідбір та пробопідготовка в хроматографії. Навчальний посібник. Київ. КНУ імені Тараса Шевченка. 2012. 282 с.
85. Chromatographic Analysis of the Environment. By Leo M.L. Nollet. Series: Chromatographic science series. 1320 p. URL: https://www.amazon.com/Chromatographic-Analysis-Environment-Spectrometry-Approaches/dp/1466597569#reader_1466597569
86. SW-846 Test Method 4035: Soil Screening for Polynuclear Aromatic Hydrocarbons by Immunoassay. Hazardous Waste Test Methods. SW-846. 1996. P. 1-10, URL: https://www.epa.gov/sites/production/files/2015-12/documents/4035_0.pdf
87. Kootstra P. R., Straub M. H. C., Stil G. H., van der Velde W., Hesselink C. C., Land J. Solid-Phase Extraction of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons from Soil Samples. Journal of Chromatography A. 1995. Vol. 697. P. 123-129. DOI: https://doi.org/10.1016/0021-9673(94)01051-F
88. Anastassiades M., Lehotay S. Fast and Easy Multiresidue Method Employment Acetonitrile Extraction/Partitioning and ‘Dispersive Solid-Phase Extraction’ for the Determination of Pesticide Residues in Produce, Journal of AOAC International. 2003. Vol. 86. P. 412-431. URL: http://pubag.nal.usda.gov/pubag/downloadPDF.xhtml?id=555&content=PDF
89. Locatellia M., Forcuccia L., Sciasciaa F., Cifellia R., Ferronea V. Carlucci G. Extraction and Detection Techniques for PAHs Determination in Beverages: A Review. Current Chromatography. 2014. Vol. 1, No 2. P. 122-138. Publisher: Bentham Science Publishers, DOI: https://doi.org/10.2174/2213240601666140415223545
90. Пьюл Б. О., Лесего С. М., Торто Н. Анализ полициклических ароматических углеводородов в почве с применением Agilent Bond Elut ВЭЖХ с ФЛД. Методическая ифор-мация. Экологический контроль. 2012. 8 с. URL: https://www.agilent.com/cs/library/applications/5990-5452RU.pdf
91. Инструкция по применению Аналитического комплекта Бенз(а)сирен. Закрытое Акционерное Общество «БиоХимМак СТ», Москва. 2008. 16 с. URL: www.bcmst.ru
92. Hamid K., Masud Y., Simin N., Amir H. M., Reza A., Noushin R., Ramin N. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in drinking water of Tehran, Iran. Journal of Environmental Health Sciences & Engineering, 2013. P. 11-25. DOI: https://doi.org/10.1186/2052-336X-11-25
93. Sibiyaa P., Potgietera M., Cukrowskaa E., Jönssonb J.Å., Chimukaa L. Development and application of solid phase extraction method for polycyclic aromatic hydrocarbons in water samples in Johannesburg Area. South Africa. S. Afr. J. Chem. 2012. Vol. 65. P. 206–213. URL: http://lup.lub.lu.se/record/4042640
94. Kabzinski A.K.M., Cyran, J., Juszczak R. Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in water (including drinking water) of Lodz. Pol. J. Environ. Stud. 2002. Vol.11, No 6. P. 695-706. URL: http://www.pjoes.com/Determination-of-Polycyclic-aromatic-hydrocarbons-in-water-including-drinking-water,87510,0,2.html
95. Farshid K., Amir H. S., Rokhsare, M. Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in water and sediments of the Kor River, Iran. Middle-East journal of scientific research. 2011. Vol. 10, No 1. P. 1-7. URL: https://core.ac.uk/download/pdf/143891178.pdf
96. Manoli E. , Samara C., Konstantinou I., Albanis T. Polycyclic aromatic hydrocarbons in the bulk precipitation and surface waters of Northern Greece. Chemosphere. 2000. Vol. 41. P. 1845-1855. DOI: https://doi.org/10.1016/S0045-6535(00)00134-X
97. Paul R. Automated Analysis of PAHs by HPLC. AWE international. 2009. URL: https://www.aweimagazine.com/article/automated-analysis-of-pahs-by-hplc-332/
98. Abdulmumin A. N., Chanbasha B., Amjad A.S., Abdul Rahman A. Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in water using nanoporous material prepared from waste avian egg shell. Journal оf Nanomaterials. Vol. 2012. P. 1-7. DOI: https://doi.org/10.1155/2012/305691
99. Qingling L., Xiaoqin X., Lee F. S., Wang X. Determination of trace PAHs in seawater and sediment pore-water by solid-phase microextraction (SPME) coupled with GC/MS. Science in China Series B, Chemistry. 2006. Vol. 49, No 6. P. 481-491. DOI: https://doi.org/10.1007/s11426-006-2026-5
100. Wakabayashi K. International Commission for Protection Against Margoum C., Guillemain C., Yang X., Coquery M. Stir bar sorptive extraction coupled to liquid chromatography-tandem mass spectrometry for the determination of pesticides in water samples: method validation and measurement uncertainty. Talanta, Elsevier. 2013. Vol.116. P. 1-7. DOI: https://doi.org/10.1016/j.talanta.2013.04.066
101. Itoh N., Numata M., Aovagi Y., Yarita T. Comparison of low-level polycyclic aromatic hydrocarbons in sediment revealed by Soxhlet extraction, microwaveassisted extraction, and pressurized liquid extraction. Anal. Chim. Acta. 2008. Vol. 612. No 1. P. 44–52 DOI: https://doi.org/10.1016/j.aca.2008.02.012
102. Sun P., Weavers L. K., Taerakul P., Walker H. W. Characterization of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) on lime spray dryer (LSD) ash using different extraction methods. Chemosphere. 2006. Vol. 62, No 2. P. 265–274. DOI: https://doi.org/10.1016/j.сhemosphere.2005.05.014
103. Stephens D. L., McFadden T., Heath D. O., Mauldin R. F. The effect of sonication on the recovery of polycyclic aromatic hydrocarbons from coal stack ash surfaces. Chemosphere. 1994. Vol. 28, No 10. P. 1741–1747. DOI: https://doi.org/10.1016/0045-6535(94)90022-1
104. Lau E. V., Gan S., H. K. Ng. Extraction Techniques for Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Soils, Int. J. Anal. Chem. 2010. P. 1-10. DOI: https://doi.org/10.1155/2010/398381
105. Wang W., Meng B., Lu X., Liu Y., Tao S. Extraction of polycyclic aromatic hydrocarbons and organochlorine pesticides from soils: A comparison between Soxhlet extraction, microwave-assisted extraction and accelerated solvent extraction techniques. Analyt. Chim. Acta. 2007. Vol. 602, No 2. P. 211–222. DOI: https://doi.org/10.1016/j.aca.2007.09.023
106. Shimmo M., Adler H., Hyotylainen T., Hartonen K., Kulmala M., Riekkola M.-L. Analysis of particulate polycyclic aromatic hydrocarbons by on-line coupled supercritical fluid extraction-liquid chromatography-gas chromatography- mass spectrometry. Atmos. Environ. 2002. Vol. 36, No 18. P. 2985–2995. DOI: https://doi.org/10.1016/S1352-2310(02)00243-1
107. Zougagh M., Rios A., Valcárcel M. Direct automatic screening and individual determination of polycyclic aromatic hydrocarbons using supercritical fluid extraction coupled on-line with liquid chromatography and fluorimetric detection. Anal. Chim. Acta. 2004. Vol. 524, No 1–2. P. 279–285. DOI: https://doi.org/10.1016/j.aca.2004.05.051
108. Cam D., Gagni S., Lombardi N., Punin M. O. Solid-phase Microextraction and Gas Chromatography-Mass Spectrometry for the Determination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Environmental Solid Matrices. J Chromatogr Sci. 2004, Vol. 42, No 6. P. 329-335. DOI: https://doi.org/10.1093/chromsci/42.6.329
109. Heiden A., Hoffmann A., Kolahgar B. Comparison of the sensitivity of solid phase microextraction (SPME) and stir bar sorptive extraction (SBSE) for the determination of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) in water and soil samples. Oil Shale. 2009. Vol.26, No1. P. 59–72. DOI: https://doi.org/10.3176/oil.2009.1.07
110. Hajšlová J., Kocourek V., Siegmund B., Kocan A., Obiedzinski M. W., Tysklind M., Bergqvist P.-A. PAHs and nitrated PAHs in air of five European countries determined using SPMDs as passive samplers. Atmospheric Environment. 2005. Vol. 39. P. 1627-1640. DOI: https://doi.org/10.1016/j.atmosenv.2004.11.010
111. Payanan T., Leepipatpiboon N., Varanusupakul P. Low-temperature cleanup with solid-phase extraction for the determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in edible oils by reversed phase liquid chromatography with fluorescence detection. Food Chemistry. 2013. Vol. 141, No 3. P. 2720–2726. DOI: https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2013.05.092
112. Yan J., Kim M., Haberl M., Kwok H., Brunswick P. Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in surface water using simplified liquid–liquid micro-extraction and pseudo-MRM GC/MS/MS. Analyt. Meth. 2008. DOI: https://doi.org/10.1039/C7AY01902E
113. Cheng-Di D., Chih-Feng C., Chiu-Wen C. Determination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Industrial Harbor Sediments by GC-MS. Int J Environ Res Public Health. 2012. Vol. 9, No 6. P. 2175–2188. DOI: https://doi.org/10.3390/ijerph9062175
114. Busetti F., Heitz A., Cuomo M., Badoer S., Traverso P. Determination of Sixteen Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Aqueous and Solid Samples from an Italian Wastewater Treatment Plant. J. Chromatogr. A. 2005. Vol. 1102, No 1-2. P. 104–115. DOI: https://doi.org/10.1016/j.chroma.2005.10.013
115. Куликовский А. В., Горлов И. Ф., Сложенкина М. И., Иванкин А. Н., Вострикова Н. Л., Кузнецова О. А. Комплексная оценка содержания полициклических ароматических углеводородов и особенности их накопления в мясной продукции. Вопр. питания. 2017. Т. 86. № 6. С. 125-133. DOI: https://doi.org/10.24411/0042-8833-2017-00014
116. Demirci A., Alver E. Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in cigarette filter tar by means of hollow-fiber liquid phase microextraction-hplc-uv system. Journal of Liquid Chromatography&Related Technologies. 2013. Vol. 36, № 5. P. 628-647. DOI: https://doi.org/10.1080/10826076.2012.673203
117. Gigliotti C. L, Totten L. A, Oenberg J. H. et al., Atmospheric concentrations and deposition of polycyclic aromatic hydrocarbons to the mid-atlantic east coast region. Environmental Science & Technology. 2005. Vol. 39. P. 5550–5559. DOI: https://doi.org/10.1021/es050401k
118. Forsberg N.D., Wilson G.R., Anderson K.A. Determination of parent and substituted polycyclic aromatic hydrocarbons in high-fat salmon using a modified QuEChERS extraction, dispersive SPE and GC-MS. J Agric Food Chem. 2011. Vol. 15. P. 8108-8116. DOI: https://doi.org/10.1021/jf201745a
119. Ramalhosa M. J., Paiga P., Morais S., Delerue-Matos C., Oliveira P. Analysis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Fish: Evaluation of a Quick, Easy, Cheap, Effective, Rugged and Safe Extraction Method. J. Sep. Sci. 2009. P. 3529 – 3538. DOI: https://doi.org/10.1002/jssc.200900351
120. Белянин М., Нартов А. Определение полициклических ароматических углеводородов в почве методом ГХ-МС. Аналитика. 2014. Т. 17. № 4. C. 88-98. URL: www.j-analytics.ru
121. Nafie N. L., Asmawati, Ramang M., Arief A.. Distribution of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) in Sediments of Losari Beach and adjacent areas, South Sulawesi, Indonesia. International Journal of Applied Chemistry. 2016. Vol. 12, No 4. P. 675-682. URL: http://www.ripublication.com
122. Крылов А., Лопушанская Е., Александрова А., Конопелько Л. Определение полиароматических углеводородов методом газовой хроматографии – масс-спектрометрии с изотопным разбавлением (ГХ/МС/ИР). Аналитика. 2012. Т. 4. № 3. C 6-16. URL: http://www.technosphera.ru
123. Zelinkova Z., Wenzl T. The Occurrence of 16 EPA PAHs in Food – A Review. Polycyclic Aromatic Compounds. 2015. P. 248-284. DOI: https://doi.org/10.1080/10406638.2014.918550
124. Ahn Y.G., Jeon S. H., Lim H. B., Choi N. R., Hwang G.-S., Kim Y. P., Lee J. Y. Analysis of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Ambient Aerosols by Using One-Dimensional and Comprehensive Two-Dimensional Gas Chromatography Combined with Mass Spectrometric Method: A Comparative Study. Journal of Analytical Methods in Chemistry. 2018. Vol. 2018. DOI: https://doi.org/10.1155/2018/8341630
125. Zachara A., Gałkowska D., Juszczak L. Contamination of Tea and Tea Infusion with Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. Int. J. Environ. Res. Public Health. 2018. Vol.15. DOI: https://doi.org/10.3390/ijerph15010045
126. Schulz C.M., Fritz H., Ruthenschrör A. Occurrence of 15 + 1 EU priority polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) in various types of tea (Camellia sinensis) and herbal infusions. Food Additives & Contaminants: Part A. 2014. P. 1723-1735. DOI: https://doi.org/10.1080/19440049.2014.952785
127. Huang Y., Wei J., Song J., Chen M., Luo Y. Determination of low levels of polycyclic aromatic hydrocarbons in soil by high performance liquid chromatography with tandem fluorescence and diode-array detectors. j.chemosphere. 2013. Vol. 92. P. 1010-1016. DOI:https://doi.org/10.1016/j.chemosphere.2013.03.035
128. Girelli A.M., Sperati D, Tarola A.M. Determination of polycyclic aromatic hydrocarbons in Italian milk by HPLC with fluorescence detection. Food Additives & Contaminants: Part A. 2014. Vol. 31. P. 703-710. DOI: https://doi.org/10.1080/19440049.2013.878959